Neotam ist ein kalorienfreier künstlicher Süßstoff und das Aspartam-Analogon von NutraSweet. In der Masse ist es 8000 Mal süßer als Saccharose. Es kann allein verwendet werden, wird aber oft mit anderen Süßungsmitteln gemischt, um deren individuelle Süße zu erhöhen und ihren Fehlgeschmack zu verringern.
Es eignet sich unter anderem zur Verwendung in kohlensäurehaltigen Erfrischungsgetränken, Joghurts, Kuchen, Getränkepulver und Kaugummi. Es kann als Tafelsüße für Heißgetränke wie Kaffee verwendet werden. Es maskiert Bitterstoffe (z. B. Koffein).
Im Jahr 2002 wurde es von der FDA als nicht-nutritiver Süßstoff und Geschmacksverstärker in den Vereinigten Staaten für Lebensmittel im Allgemeinen, außer Fleisch und Geflügel, zugelassen. Im Jahr 2010 wurde es unter der E-Nummer E961 für die Verwendung in Lebensmitteln in der EU zugelassen. Es wurde auch in vielen anderen Ländern außerhalb der USA und der EU als Zusatzstoff zugelassen.
Es wird schnell verstoffwechselt und nicht im Körper gespeichert. Bei seinem Stoffwechsel entsteht Methanol. Lebensmitteln werden nur Spuren von Neotam zugesetzt. Es ist für Typ-2-Diabetiker und Menschen mit Phenylketonurie unbedenklich. Erfunden wurde es von den französischen Wissenschaftlern Claude Nofre und Jean-Marie Tinti.
Die zulässige Tagesdosis (ADI) von Neotam für den Menschen liegt in den USA und der EU bei 0,3 bzw. 2 mg pro kg Körpergewicht (mg/kg Körpergewicht). Das Center for Science in the Public Interest stuft Neotame als sicher ein. Mit der Nahrung aufgenommenes Neotam kann Phenylalanin bilden, was jedoch für Personen mit Phenylketonurie nicht von Bedeutung ist.
Neotam ist süß, weil es sich als Agonist an TAS1R2-Rezeptoren im Mund bindet. Aspartam bindet sich an denselben Rezeptor. Neotam enthält geschmacksverstärkende Eigenschaften und hat im Vergleich zu Saccharose oder Aspartam relativ geringere Kosten pro Süßungsfaktor.
Neotam wird aus Aspartam durch reduktive Alkylierung mit 3,3-Dimethylbutylaldehyd an einem Palladiumkatalysator mit Methanol synthetisiert. Aufgrund seiner N-Alkyl-Substitution bildet Neotam keine Diketopiperazine durch intramolekulare Cyclisierung.
Industriell wird Neotam aus 3,3-Dimethylbutanal und Aspartam durch reduktive Aminierung hergestellt. Sie werden in Methanol gelöst, ein Palladium-auf-Kohle-Katalysator wird hinzugefügt, Luft wird durch Wasserstoff ersetzt und die Reaktion wird mehrere Stunden lang bei Raumtemperatur durchgeführt.
Stoffwechsel
Beim Menschen werden bei einer oralen Dosis von etwa 0,25 mg pro kg Körpergewicht etwa 34 % in das Blut aufgenommen. Entestertes Neotam hat eine Plasmahalbwertszeit von etwa 2 Stunden und ist der Hauptmetabolit im Plasma. Über 80 % der ursprünglichen oralen Dosis werden innerhalb von 48 Stunden mit den Fäkalien und dem Urin ausgeschieden.